チャーリー・シーンのハーパー★ボーイズ シーズン9

急逝してしまったチャーリー。そんななか存在感を現したのがインターネット億万長者、ウォルデン・シュミットだった。だが、ウォルデンは愛する人を失ってしまい、傷心の日々を送っていた。

インターネット億万長者、ウォルデン・シュミットは、元妻・ブリジットへの想いを断ち切ることができなかった。

アランは、ブリジットとのデートを控えたウォルデンに協力することに。一方、アランのイカレた息子・ジェイクはウォルデンのまねをして学校を中退しようと考える。

ウォルデンは、ブリジットとの別れのショックから立ち直ろうと、運命の相手を探し求める。一方、アランは付かず離れずの恋人・リンジーとやり直すチャンスを獲得する。

アランは、リンジーが昔エッチな映画に出演していたことを知って悩んでしまう。今やアランとすっかり親交を深めるようにウォルデンは、そんなアランを元気づけるために家でパーティを開く。

ブリジットとは結局うまくいかないウォルデンは、彼女から離婚届を受け取ってすっかり落ち込んでしまう。そんななか、驚くほどブリジットにそっくりな女性に出会い、テンションが爆上がりする。

アランの息子・ジェイクが化学の家庭教師に一目惚れした。しかし彼女が心奪われたのはウォルデンだった。一方、アランはチャーリーが残した日記を夢中でむさぼり読む。

ビーチハウスの模様替えを始めるウォルデン。これによりアランはひどく心を乱され、とうとうおかしくなってしまう。

退院したアランにいくつもの試練が待ち受けていた。そんなトラブルをアランは乗り越えようと奮闘する。

元妻との傷心を癒やし切れていないウォルデンだったが、ついにイギリス人女性と意気投合した。だが2人共、まだウォルデンが新しく交際を始める心構えができていないことに気づいてしまう。

新しい恋人候補のゾーイに頑張って好印象を与えようとするウォルデン。そんななか、ウォルデンの前に再び元妻・ブリジットが現れる。ウォルデンの心は揺れてしまう。

ウォルデンの母親・ロビンがやってきて、アランはすっかり彼女に惚れてしまう。しかし、彼女からウォルデンの過去の秘密を聞き、事態は大混乱に陥ってしまう。

ウォルデンの元妻・ブリジットと母親・ロビンが彼の会社を乗っ取ろうとたくらみ、役員投票でウォルデンを取締役から引きずり下ろそうとする。このバトルで、ウォルデンはアランを味方につけ、対抗しようとする。

無理やりウォルデンの髪と髭を切ろうとするゾーイ。一方、アランはリンジーが昔エッチな映画に出演していたことで悩んだりしていたが、そんな彼女とよりを戻そうとする。

ゾーイへの想いが募っているウォルデン。そんな彼はバルタの特製ブラウニーでゾーイの気持ちをほぐそうとする。

せっかくのバレンタインデーなのに外は大嵐だった。ウォルデンとアランとゾーイとリンジーはとても家から出られない。そんななか、女たちが喧嘩をし始め、険悪な雰囲気に包まれてしまう。

ゾーイとのデート中、死にそうな体験をしたウォルデンは、彼女に本当の気持ちを告白する。一方アランは、リンジーが酒を飲み過ぎるため心配していた。

疎遠になっていた元ビジネスパートナー・ビリーがウォルデンのもとにやってきて、仲直りをしようと金もうけの話を持ちかけてきた。その結果、マリブの家はピリピリしたムードに包まれてしまう。

アランとリンジーはお互いの母親を紹介することに。一方、ジェイクとエルドリッジはウォルデンに車を出してもらって高校のパーティに行くが、肝心の会場を見つけることができない。

ゾーイと彼女の娘がお試しで同居することになり、ウォルデンの献身ぶりが試されることになった。一方、リンジーと同棲を始めたアランも予想外の展開にあたふたしてしまう。

ウォルデンは、元妻・ブリジットとビジネスを始めることをゾーイに告げる。一方、アランとリンジーはお互いの母親たちの新しい関係を受け入れようとするのだが...。

軽い心臓発作を起こして入院したアランの枕元にチャーリーの幽霊が現れた。随分と変わった風貌となったチャーリーだったが、どうやらお見舞いにきてくれたようだ。

アランは軽い心臓発作を起こして入院したが、その後無事に退院した。アランはみんなからちやほやされるが、ウォルデンの恋人・ゾーイだけはそっけない態度だった。

ジェイクは将来について考えなければならなくなる時期がやってきた。もう、おばかで、食い意地が張っているキャラではいられなくなるのだ。