チャーリー・シーンのハーパー★ボーイズ シーズン10

ウォルデンはゾーイの誕生日にサプライズを計画する。

ゾーイと別れたウォルデンは落ち込んでいた。

アランとリンジーはセックスにもっと刺激を加えようと考える。

ウォルデンの友人の娘・ミッシーが、1週間街に滞在することに。彼女と会ったウォルデンは、自分の年齢を実感する。さらに、ミッシーの滞在中にジェイクが休暇で陸軍から帰省し、彼女と関係を持つ。

ウォルデンはアランの忠告を無視してローズと付き合い始める。

ウォルデンはローズに一緒に暮らそうと誘うが、ローズはまだ早過ぎると感じていた。そんな時、ウォルデンはゾーイから寄りを戻したいと言われ、手遅れになる前にローズかゾーイを選ばなくてはならなくなる。

ウォルデンは普通に女性と付き合うのが面倒くさくなり、女優を雇って恋人のフリをしてもらう。一方、ジェイクとミッシーはビーチハウスでデートをしようと計画していた。

アランはリンジーと真剣に付き合うことをちゅうちょするが、思いがけない啓示を受ける。一方、ウォルデンはリッチな年上女性の“若いツバメ”になって楽しんでいた。

アランの超セクシーな有名人の元妻・キャンディーが、彼と寄りを戻そうとする。一方、自分の誕生日を祝うことに全く興味がないバルタだったが、ウォルデンは彼女のために特別な誕生日を計画する。

ウォルデンは彼の財産目当てではない女性と出会うために、アランに手伝ってもらって別人に成り済ます。そんな時、新たな恋人候補が現れる。

本当は金持ちだが、貧乏なサム・ウィルソンを演じているウォルデンは、ひょんなことからサムとしてクリスマスシーズンに新しい仕事を始めることに。一方、アランはクリスマスにひとりぼっちだった。

アランはウォルデンのお金を使ってケイトのファッションブランドに投資する。一方、二重生活を送っていたウォルデンは体調を崩してしまう。

ウォルデンとアランはケイトのファッションショーのためにニューヨークに行く。ウォルデンはケイトに自分の正体を打ち明けるつもりだった。ところがそこで、ブロードウェイ並みの歌と踊りが始まる。

アランはリンジーにビーチハウスの合い鍵を渡したがらず、2人の関係にひびが入る。一方、ウォルデンとビリーとハーブは、女性との恋愛のことで悩みを打ち明けあう。

36歳の恋人・タミーにべた惚れのジェイクが、彼女を連れて家に帰ってきたため、アランは心配になる。一方、ウォルデンはアランに秘密がバレないようにする。

バレンタインにひとりぼっちで落ち込んでいたウォルデンは、ケイトと寄りを戻そうとする。一方、アランはリンジーのために完璧なプランを立てるが、最悪の展開に。

ウォルデンはリッチな独身男女が集まる合コンで元妻のブリジットと出くわし、2人は寄りを戻そうかと話す。だが、アランは彼女がウォルデンにふさわしくないと思う。

壊れたトースターのことでウォルデンと喧嘩をしたアランは家を出る。アランはハーブの家に転がり込み、ウォルデンは反省してアランに謝ろうとする。しかし、新しいルームメイトを失いたくないハーブが邪魔をする。

男たちが大騒ぎ!ウォルデンとアランはひとりぼっちのハーブを元気づけようとするが、羽目を外し過ぎてしまう。

ジェイクは恋人のタミーの18歳の娘・アシュリーと浮気をし、アランとウォルデンも巻き込まれる。

リンジーと別れてすっかり落ち込むアラン。ウォルデンは何とかアランを立ち直らせようとする。

アランのその後。ウォルデンはアランをイメチェンさせ、また女と付き合うように勧める。アランは人妻から好意を寄せられ、道徳的なジレンマに陥る。

ウォルデンは22歳のセクシーな女と付き合っているが、彼女の世慣れた祖母・リンダに惹かれていく。一方、アランとジェイクは旅に出る。