チャーリー・シーンのハーパー★ボーイズ シーズン1

CMソングのライター、チャーリー・ハーパーは海辺の一軒家に住み、ガレージにはジャガー、女性にもモテモテの裕福な独身貴族。しかしそんな生活に突然、弟のアランが10歳の息子・ジェイクを連れて転がり込んでくる。

ジェイクをどうしつけたらいいのか自信が持てないチャーリーは、カモメに餌をやったりドアを開けっ放しにしてはいけないという言いつけを忘れたジェイクを放っておく。その結果、鳥の群れが家の中に入ってくる。

アランはジェイクと親子水入らずの楽しい週末を過ごそうとするが、期待外れの結果に終わる。チャーリーは弟を慰めようと近所のバーへ連れ出すが、アランはすっかり酔っぱらってしまう。

チャーリーには長年勤めてくれた掃除のおばさん・バルタがいたが、その彼女が辞めてしまい、彼女なしでは生活が立ち行かないことを実感する。アランがバルタの代わりをしようと試みるが、うまくいかない。

ラスベガスで飲んだ翌朝、チャーリーはジェイクのサッカーの試合に渋々付き添う。だが、すぐにアランとチャーリーは、そうした試合に付き添うと良いことがあることに気づく。

エヴリンには本気で好きになった新しい彼氏がいたが、その彼氏にふられてしまう。チャーリーとアランとジェイクは、気の毒なエヴリンを励ますが、チャーリーはこのことをきっかけに女性への接し方を考え直す。

チャーリーの女友達で美人のシンディは、サーフィンの後よくシャワーを借りにきていた。そんなある日、シンディのお尻にある蝶のタトゥーを見たジェイクは、それを学校で絵に描いてしまう。

ジェイクとクラスメイトが劇のリハーサルをしているなか、アランとジュディスが喧嘩を始めた。チャーリーは1人で部屋いっぱいの4年生の相手をすることに。

チャーリーは最近付き合い始めた優しいウェンディを気に入っていたが、ジェイクがウェンディとあまりに仲良く成り過ぎて心配になる。さらに、ウェンディはエヴリンにも気に入られる。

チャーリーは1番真剣だった元カノのリサが結婚すると知って、彼女の婚約者よりも自分の方が家庭的だと必死に証明しようとする。

別居後、髪形を変えデートの相手を見つけて前に進んでいるジュディスを見て、チャーリーとジェイクはアランにイメチェンをするよう説得する。

チャーリーの家政婦・バルタが、セクシーで反抗的な16歳の孫娘・プルーデンスを連れてやってくる。ジェイクは彼女にのぼせ上がり、チャーリーとアランもこのエロい未成年に手を出すまいと自分を必死に抑える。

チャーリーにジェイクの風邪がうつることを心配するアランだが、自分が風邪をひいてしまう。その後、ジェイクの風邪は治り、チャーリーは元気に乗り切る。

チャーリーはクレジットカードが使えず、いろいろな支払いが滞っていることを知り、初めて自分の会計士・スタンが無能だということを悟る。

チャーリーとアランは、セクシーだが危なそうな女・フランキーが野球のバットで車をぼこぼこにしているところに出くわす。アランが注意したにもかかわらず、チャーリーは彼女に完全にのぼせ上がってしまう。

セラピストの車を野球のバットでぼこぼこにしていた美人で魅力的なフランキー。チャーリーとアランは彼女を家に連れ帰る。

アランは自分とジュディスが死んだ場合のジェイクの後見人としてイカレたいとこたちを選び、チャーリーを怒らせる。その後、アランは用事があってジェイクをチャーリーに預ける。

チャーリーは何年も前に彼をふって傷つけた元カノと会うことに。だが、チャーリーはびっくり仰天することになる。

ジュディスの妹・リズが、ジェイクの誕生日パーティに参加することに。アランはチャーリーに行儀良くするように頼む。チャーリーはジュディスとアランの結婚式の時、クロークルームでリズとエッチしていたのだ。

ずっと不機嫌なジェイクが、何度もギターで「スモーク・オン・ザ・ウォーター」を弾いている。ジェイクを励ますため、アランは父と子で腹を割って話しあおうとする。

ジュディスはチャーリーがジェイクに悪影響を与えているのではないかと心配している。それを聞いたアランは、チャーリーをセクシーで気の強い離婚弁護士・ローラに会わせる。

アランは「毎週ジェイクをセラピーに連れて行く」というジュディスの要求をのむ。離婚した親の誰もがしていることだからだ。しかし、アランは自分も問題を抱えていることに気づいていなかった。

ジュディスが通うサポートグループの会で、ジェイクがチャーリーから聞いた性差別発言を口にしてしまう。その結果、メンバーの女性たちからチャーリーの家は子供にとって悪環境だと決めつけられ...。

大勢いるチャーリーの元カノの1人が妊娠したかもしれない。妊娠問題はこれが初めてではないと知ったアランは、チャーリーに完璧な解決策、パイプカットを提案する。