チャーリー・シーンのハーパー★ボーイズ シーズン2

チャーリー・ハーパーは裕福な独身貴族。しかし、彼のマリブでの生活に邪魔が入る。心に大きな傷を負った弟のアランとその幼い息子のジェイクがチャーリーの生活に転がり込んできた。

チャーリーの強い勧めで、アランは前に進もうとする。そこで離婚調停中に、復讐のつもりでジュディスから盗んだセラミックのキリンの置物を返すことにする。

ある晩、ジェイクは彼を停学にしようとしているパステルナーク先生が半裸でチャーリーの家のキッチンにいるのを見た気がした。しかし、それは夢だったのかもしれないと思う。

ジェイクはジュディスのリッチな彼氏を崇拝している。その彼氏はボートもプールも持っているし、ジェイクにスノーケルやスキューバダイビングを教えると約束してくれた。

チャーリーの恋人・シェリーは、自己中心的で人を操るのがうまく、ナルシシストでまるで男版チャーリーだ。しかし、チャーリーはシェリーに振り回されるのが嫌いではない。

エヴリンはジェイクに、アランが子供の頃におもちゃを万引きした話をするが、アランは否定する。あれ以来そういう問題は起こしていないと主張し...。

母親に反抗するようになったジェイクに良い見本を示すため、チャーリーとアランは嫌々ながらエヴリンのためにパーティを開くことに。

アランはスーパーで出会ったナンシーとの初めてのデートに胸をふくらませる。結果は期待をはるかに超えるもので、ナンシーとのエッチは最高だった。

チャーリーはリサとバッタリ再会する。チャーリーはかつてリサを“運命の相手”だと思っていたが、リサはほかの男と婚約してしまった。そして、リサが離婚したと知ってチャーリーは大喜びする。

チャーリーは新しいアニメソングを作るが、ジェイクはその歌が気に入らない。チャーリーは自分よりもコミックのことに詳しいジェイクに作曲を手伝ってもらうことに。

チャーリーはバーでゲイルを口説くが断られてしまい、街中の女が彼の女癖について情報交換をしていると言われてショックを受ける。

アランと高校時代に仲の良かったジェイミーがアランを訪ねてくる。チャーリーは10代の頃、よくジェイミーをからかっており、アランと競いあうように彼女の気を引こうとする。

地震でジュディスの家が水浸しになり、アランは彼女を一時的にビーチハウスに居候させる。しかし、チャーリーは不満を抱き...。

ジェイクは頑張って勉強して、テストで良い成績を取り、鼻高々。しかし、エヴリンが大した成績ではないと言ってけなしたため、アランはエヴリンと絶交することに。

雨降りで退屈な週末。チャーリーはアランとジェイクを誘ってベガスまでドライブしようとする。大腸カメラの検査を控えて不安になっていたアランは、良い気晴らしになるだろうと考える。

ジュディスは休暇を取り、ジェイクをアランに預けて旅行に行ってしまう。ジェイクの世話を押しつけられたアランは、国税監査を受けることになっていた。

チャーリーは“コト”の最中におかしな体勢になってしまい、腰を痛める。そして、チャーリーはカイロプラクターのアランの治療を受けることになるが、治療を嫌がり...。

チャーリーはエリックからCMソングの仕事をまわしてもらうために、自分もゲイだと嘘をついている。チャーリーはアランに自分の恋人のふりをしてもらい、エリックが開いたパーティに出席することに。

アランとチャーリーは、カフェでチャーリーの元カノのシェリーと出くわし、チャーリーは彼女とエッチできるかもしれないと考える。アランは美しいシェリーにのぼせあがってしまい...。

エヴリンはチャーリーに愚痴をこぼし、一方ジュディスは高いスニーカーの代金をアランに請求する。彼女たちに対する鬱憤がたまったチャーリーとアランは大喧嘩をしてしまう。

良い不動産を探して死亡欄を見ていたエヴリンは、2番目の夫のハリーが亡くなったことを知る。アランはハリーに懐いていたが、チャーリーは嫌っていたため、葬式への出席を渋るが...。

アランはエヴリンに援助してもらい、新しいポルシェを購入する。するとチャーリーは弟に、「おまえは悪魔に魂を売った」と言う。それは本当だった...。

ジェイクが母方の祖父母と春休みを過ごしたことを知ったエヴリン。彼女はアランに自分の家にもジェイクを一晩泊まらせろと言い出し...。

チャーリーはゴージャスな若い娘・ナタリーとエッチをする。そして、5年生になったジェイクは学校の授業で週末の出来事を発表するように言われ...。