두 남자와 1/2 시즌 1

CM송 작곡가인 찰리 하퍼는 부유한 독신으로 해변의 집과 재규어 자동차를 갖고 있고 여자를 잘 꼬신다. 하지만 빡빡한 척추 지압사 남동생 앨런이 10살짜리 아들 제이크를 데리고 불현듯 찾아오면서 찰리의 말리부 인생에 변화가 인다.

어떻게 하면 제이크를 제대로 훈육시킬지 모르는 찰리는, 제이크가 갈매기들에게 먹이를 주지 않는 것과 창문을 열어두지 않는 것을 잊어버린 이후 제이크를 무시한다. 그 결과로 새떼가 집에 들이닥친다.

제이크에게 부자간의 즐거운 주말을 선사해주려는 앨런의 계획은 역효과를 낳고, 찰리는 동생을 술집으로 데려가서 완전히 취하게 해서 위로하려 한다.

오랫동안 찰리의 가정부 일을 했던 버타가 일을 그만두자 찰리는 금세 버타의 빈자리를 실감한다. 앨런은 그 자리를 대체하려 하지만 실패한다.

라스베이거스에서 잔뜩 취하고 돌아온 찰리는 마지 못해 제이크의 축구 경기를 보러 간다. 앨런과 찰리는 곧 그 경기에 가는 이점을 발견한다.

찰리는 자신의 여자 대하는 방식에 관해 다시 생각해보고, 앨런과 제이크는 새 남자친구에게 차인 불쌍한 에블린의 기운을 북돋아 줘야 한다.

찰리의 아름다운 친구 신디는 종종 서핑을 한 뒤 찰리 집에서 샤워를 한다. 제이크는 반쯤 벗은 신디의 뒤태에서 나비 문신을 발견하고 나중에 그것을 그림으로 그린다.

앨런과 주디스가 제이크와 학우들이 연습하는 연극의 연습 시간에 싸우는 동안, 찰리는 혼자서 4학년 아이들을 상대해야 한다.

찰리는 새 여자친구 웬디가 마음에 들지만, 제이크와 웬디 사이가 끈끈해지자 걱정하기 시작한다. 에블린도 웬디를 마음에 쏙 들어 한다.

옛 여자친구 중 가장 좋아했던 리사가 결혼한다는 소식을 듣자, 찰리는 자신이 리사의 약혼자보다 가정적인 남자가 되었음을 필사적으로 증명하고자 한다.

찰리와 제이크는 주디스가 결별 이후 머리를 새로 하고 새로운 데이트 상대를 만나는 등 결별을 극복한 것을 보고 앨런에게 변화를 종용한다.

찰리네 가정부 버타가 섹시하고 반항적인 16짜리 딸 프루던스를 찰리 집에 데려오자 제이크는 사랑의 열병을 앓는다. 찰리와 앨런은 추파를 던지는 미성년자에게 관심이 가는 걸 억누르려고 애쓴다.

앨런은 제이크의 감기가 찰리에게 옮길까 봐 걱정하지만, 감기는 앨런이 걸린다. 제이크는 곧 낫고 찰리는 멀쩡하다.

자신의 신용 등급이 엉망이 되고 대금이 밀린 걸 알게 된 찰리는 그의 회계사 스탠의 일 처리가 완전히 엉망이란 걸 알아낸다.

찰리와 앨런은 섹시하지만 미친 듯한 여자 프랭키가 야구방망이로 차를 내려치고 있는 것을 발견한다. 앨런의 경고를 무시하고 찰리는 그 여자에게 푹 빠진다.

찰리와 앨런은 야구 배트로 자신의 심리 상담사의 자동차를 부수고 있던 프랭키를 집에 데려오고, 프랭키는 8살짜리 딸 조니와 숨어 살고 있는 이유를 설명한다.

앨런은 찰리가 아닌 미친 사촌들을 자신이 죽었을 경우 제이크의 보호자로 선택하고 찰리는 상처받는다. 이후 앨런이 볼일을 보러 가며 제이크를 찰리에게 맡긴다.

찰리는 몇 년 전 자신을 차서 큰 충격을 줬던 예전 여자친구를 다시 만나기로 한다. 하지만 찰리는 크게 놀라게 된다.

못됐지만 섹시한 주디스의 여동생 리즈가 제이크의 11번째 생일 파티에 참석한다. 주디스와 앨런의 결혼식 때 외투실에서 리즈와 섹스한 찰리에게 앨런은 얌전히 행동하라고 말한다.

제이크는 우울한 음악가가 돼서 기타로 계속 '스모크 온 더 워터'만 연주하고 심술궂은 태도를 보인다. 제이크의 기분을 띄워주려고 앨런은 부자간의 대화를 시도한다.

찰리가 제이크한테 악영향을 미친다고 주디스가 걱정을 표하자, 앨런은 찰리를 섹시한 이혼 변호사 로라에게 데려간다.

앨런은 다른 이혼 가정의 자녀들도 상담을 받기 때문에 제이크도 받아야 한다는 주디스의 요구에 따라 매주 한 번씩 제이크를 데려가지만, 자신도 문제를 겪고 있다는 사실을 알지 못한다.

제이크가 주디스를 도와주는 사람들 앞에서 찰리의 여성 차별적인 말을 따라 하자, 여자들은 찰리의 집이 아이에게 부적절한 환경이라고 결정한다.

찰리가 만난 수많은 여자 중 한 명이 자신이 임신했을까 봐 불안해한다. 찰리에게 이런 일이 일어난 게 처음이 아니라는 걸 알게 된 앨런은 영구적인 해결책을 제안한다. 바로 정관수술이다.