내가 그녀를 만났을 때 시즌 5

친구들은 로빈과 바니가 몰래 만나고 있다는 사실을 알게 된다.

소개팅 중에 테드는 상대가 7년 전에 만났던 여자임을 알게 된다.

테드는 바니에게 로빈과 데이트하는 법에 대해 강의하며 로빈에게 이를 유용하게 써먹는다.

마셜과 릴리는 첫 더블데이트에서 바니와 로빈에게 깊은 인상을 주기 위해 지나치게 오버를 하고 마는데...

바니는 로빈이 미국 시민이 되도록 설득하고, 테드와 마셜의 자동차여행은 릴리가 따라오기로 하면서 엉클어지는데...

마셜은 바니로부터 관계에 대한 조언을 받지만, 릴리와 큰 싸움을 벌이고 마는데...

바니와 로빈이 사이가 나빠졌다는 걸 패거리는 깨닫고, 테드와 마셜은 이들을 헤어지게 하려고 릴리의 도움을 요청한다.

로빈과 헤어진 후, 바니는 자기가 쓴 '플레이북'의 각본에 따라 여자들에게 접근하기 시작한다.

마샬은 남은 뺨 때리기를 테드와 로빈에게 물려준다. 한편 릴리와 사이가 멀어진 아버지가 갑자기 방문한다.

테드는 마침내 옆 방에 사는 이상형과 데이트를 할 기회를 잡는다.

테드와 친구들은 금연을 시도하고, 로빈은 진절머리나는 새로운 동료와 사사건건 부딪친다.

바니는 바의 멋진 바텐더와 하룻밤을 잘지 아끼는 정장을 계속 입고 있을지 선택에 놓인다. 테드는 미래 아내를 만나기 위해 적극적인데...

마셜은 릴리에게 자신의 매력적인 여자 동료가 그에게 키스했다는 걸 증명하려 한다.

바니는 일주일 동안 일곱 명의 여자와 데이트를 하는 ‘완벽한 한 주’를 보내려고 한다.

발렌타인데이 일주일 전, 테드는 마셜과 릴리에게 자신의 데이트 상대를 찾아달라고 맡기는데...

패거리는 테드에게 그가 여자에게 '끌려다니고' 있다고 설득한 후, 각자의 비슷한 경험을 회상한다.

로빈은 결별해 있는 동안 바니가 보인 무관심 때문에 바니에게 다시 접근할 계획을 꾸미는데...

테드는 데이트 상대를 데려와 릴리의 생일을 망친다.

강도를 당한 마샬은 릴리가 겁먹지 않도록 강도에 대한 복잡한 이야기를 꾸며낸다.

어머니가 약혼자와 지나친 애정행각을 벌이는 모습을 본 뒤, 테드는 자신이 삶에서 얼마나 뒤처져 있는지 자문하게 된다.

테드와 바니는 로빈에 대한 애정을 두고 싸운다.

테드, 마샬, 릴리와 바니는 초대받지 않은 파티에 가고, 테드는 파티에서 허세를 부린다.

테드는 데이트 상대와 ‘결혼식 신부’라는 영화를 보러 가지만, 영화는 테드와 전 여자친구와의 관계를 대략적으로 반영한 것임을 알게 된다.

마샬과 릴리는 아이를 가질 준비가 되었는지 알아보기 위해 운명을 시험해 본다.