追愛總動員 第5季

《追愛總動員》第5季（2009）共24集。在台灣可以透過Disney Plus觀看。本季於2009年9月21日首播，最後一集於2010年5月24日播出。

泰德開始在大學擔任建築系教授，第一堂課時走錯教室，但旁白透露孩子們的母親就在那個教室裡。巴尼和羅賓整個夏天不斷的發生性關係，莉莉把他們鎖在房間裡，迫使他們討論並釐清他們的關係為何，討論之後，他們決定假裝為男女朋友同時維持目前的關係，但是這個關係並不長久，雙方在不久後分手。羅賓形容他們的分手就像是「兩個朋友重新和好」一樣，巴尼立刻回到他的老樣子，用他自創的「玩樂寶典」勾引女性上鉤。 泰德跟一個研究生辛蒂交往，旁白透露她的室友是他未來的妻子。羅賓遇見唐，她的新的主持夥伴，雖然她起初不喜歡他，但後來兩人開始約會，最終同居。本季結尾時，他們分手了，因為唐答應接下一個在芝加哥的主播工作，這個工作是原本羅賓為了跟唐在一起而拒絕的工作。馬修在感恩節時賞了巴尼他的第四個耳光。泰德買了一間極為破亂待整修的房子，後來發現是未來泰德和孩子們的家。 莉莉和馬修討論是否生小孩，但莉莉不是很確定，於是他們決定交給命運決定，只要他們見到了五個人所有的分身後，就試著懷孕。最後，莉莉看到一名男子並相信他是巴尼的分身，雖然其他人並不覺得他跟巴尼長得像，但馬修認為這表示莉莉已經準備好要懷孩子了。