내가 그녀를 만났을 때 시즌 1

2029년 테드는 자신의 아이들에게 그가 엄마를 만났던 이야기를 시작하고, 이야기는 2005년 마셜과 릴리의 약혼이 있던 때로 돌아간다.

테드는 로빈을 다시 보고 싶은 마음에 파티를 열지만, 그녀가 나타나지 않자 계속해서 파티를 열게 된다.

바니는 공항에서 소녀들을 만나기로 계획하지만, 바니와 테드가 공항 보안직원에게 저지당하면서 계획이 틀어진다. 한편 릴리는 로빈을 질투하기 시작하는데...

테드는 옛 여자친구와 다시 연락하게 되지만, 곧 그녀와 헤어진 이유를 기억해 낸다. 바니는 로빈에게 방송 중에 터무니없는 말을 하라고 돈을 준다.

로빈, 테드 그리고 바니는 약혼한 마셜과 릴리를 고루하지만 좀 더 어른스러운 와인 시음회장에 남겨둔 채 새롭게 인기를 끌고 있는 클럽에 간다.

테드는 3년 전에 만났던 여자를 찾기 위해 허접스러운 파티를 열지만, 할로윈 분위기에 너무 취한 나머지 미친 듯이 놀기 시작한다.

테드는 중매 서비스에 등록하고 사랑은 과학적으로 이뤄질 수 없다는 걸 알게 된다. 마셜과 릴리는 아파트에 사는 한 존재와 조우하는데...

릴리는 마셜, 테드와 동거하고, 테드는 아파트에서 밀려나지 않을까 걱정하면서 마셜과 함께 이 문제를 남자답게 해결하려 한다.

릴리가 자신이 임신한 것 같다고 하자 마셜의 가족에게 추수감사절은 근심 가득한 날이 된다. 로빈, 바니, 테드는 휴일 자원봉사를 한다.

술을 마시고 필름이 끊긴 채 깨어난 테드는 침대에 낯선 여자와 파인애플 하나와 함께 있는 자신을 발견한다.

테드는 친구들과의 연말 파티를 위해 리무진을 빌린다. 새해 전야는 광란의 도가니가 된다.

로빈을 멋진 결혼식에 초대한 로맨틱한 꿈은 물거품이 되고, 테드는 장래의 신부가 데이트 상대를 데리고 가는 걸 용납치 않는다는 걸 알게 된다.

테드가 화끈한 새로운 여자인 빅토리아와 결혼식에서 만나자 로빈의 마음은 무너진다. 그러나, 테드는 그녀와의 만남 뒤 다시 그녀에게 어떻게 연락해야할지 모른다.

마셜과 릴리는 욕실에 숨어 테드와 빅토리아가 첫날밤을 치르기를 기다린다. 한편 바니는 로빈의 행동을 오해한다.

마셜이 밤샘 게임을 하는 날, 놀랍고도 매우 당황스러운 폭로가 이어진다.

테드와 빅토리아의 관계는 발전하기 시작하지만, 빅토리아가 독일의 요리학교에서 장학금을 받게 되는데...

빅토리아가 독일에 가자, 테드는 장거리 연애의 어려움에 부딪히게 된다. 한편 마셜은 바니의 회사에서 적응하는 데 어려움을 느낀다.

빅토리아를 맘에 두는 테드는 로빈이 자신을 심야 만남에 초대하자 감정에 혼란을 겪는다.

로빈의 수상식 파티에 데려갈 데이트 상대가 필요한 테드를 위해 바니는 그를 콜걸일지도 모르는 메리와 짝을 지어준다.

결혼식 날이 다가오는 가운데, 릴리는 바니, 로빈과 함께 피로연에서 연주해 줄 밴드를 찾으려고 초대받지도 않은 고등학교 졸업파티에 간다.

테드는 중매 서비스가 소울 메이트를 찾아냈다고 하자 흥분을 감추지 못하지만, 놀라운 소식을 밝혀야 하는 릴리를 돕기 위해 데이트를 미룬다.

테드는 로빈이 공동 앵커인 샌디와 함께 여행 가는 것을 막으려 한다. 릴리의 인터뷰에 대해서 알게 된 마셜은 화를 낸다.