我的青春恋爱物语果然有问题。 第1季

高中生‧比企谷八幡对周遭讴歌“青春”的人嗤之以鼻，孤高地过着每一天。生活辅导老师‧平冢静注意到八幡性格扭曲的问题，带他去一个地方。在那里的是，完美的美少女‧雪之下雪乃。八幡突然变成和雪乃两人独处……。

侍奉社出现了可疑人物！身穿长大衣，加上皮制露指手套的打扮…在社团教室里的人是材木座义辉。他说他有事要拜托侍奉社。他因为中二病全开而孤零零一个人。立志当轻小说作家的他，要委托他们品评自己的作品。

网球社的户冢彩加，有着小动物般的可爱容貌，就连八幡都快要误和他谱出恋爱喜剧。侍奉社接下户冢想让网球社变强的委托，利用午休时间来进行网球特训。但是，最后却变成要和生活非常充实的女生团体的头头‧三浦优美子他们，比赛网球……。

在职场见习即将来临前的某一天，奇怪的连锁简讯悄悄地在八幡的班上（除了八幡之外）蔓延开来。简讯内容是在中伤班上同学。中伤的对象‧户部、大和、大冈这三人，是率领班上上层阶级的叶山隼人的跟屁虫。叶山希望事情能圆满解决，于是来拜托侍奉社。为了叶山的请求，八幡所采取的行动是？

和八幡的妹妹‧比企谷小町上同一间补习班的川崎大志，找她商量事情。川崎说他姊姊的样子很奇怪。因为他的姊姊‧川崎沙希（虽然八幡原本并不知道）是八幡与结衣的同班同学，侍奉社出马要解决这个问题。为了让沙希改善她的奇怪举动，大家想了许多点子……。

错误的关系，误会一直没能澄清……。因为八幡的自卑所产生的态度，结衣觉得很尴尬，并因此不来侍奉社。这个时候，刚好平冢老师要他们补充社团的人数，雪乃为了让结衣回侍奉社，向八幡提出建议。这个建议是，一起去买东西……？

时值暑假，这对独行侠来说可是圣域……。八幡原本打算懒懒散散地度过最幸福的时光，却在意想不到的契机下，要去帮忙小学生露营。参加的人不只有侍奉社成员+户冢，还有叶山、三浦这些班上上层阶级的人！（就八幡而言）原本应该很和平的暑假，到底会变如何！？

一起去露营第二天。除了八幡之外的侍奉社成员和户冢、叶山团体，享受在河边玩等露营活动，却有一件事让他们耿耿於怀。那就是在小学生团体中被孤立的鹤见留美。晚上，预备在试胆大会中扮演吓人角色的八幡他们，将为了留美进行某项计划。

雪之下家的加长型轿车，与那场意外间的关系究竟是……？八幡心中一直有疑惑，在所剩无几的暑假里更加懒散度日。就这样，有一天，结衣来拜访比企谷家。结衣来接她托他们照顾的爱犬‧酥饼回家。结衣为了表达谢意，邀八幡一起去烟火大会……。

校庆的准备开始了。八幡因为打瞌睡的关系，被迫担任校庆执行委员。他勉为其难地出席执行委员会，发现雪乃也在场。在校庆准备期间，侍奉社的社团活动原本应该是……暂停的，刚当上校庆执行委员长的相模 南却前来求助。

雪乃答应以校庆执行委员‧副委员长的身分，辅佐身为委员长的相模。雪乃尽心做事的样子几乎让相模黯然失色。职责分配不均的执行委员会功能开始停摆，结果具体工作都集中在雪乃身上。不知是否因为这样，到後来雪乃病倒了，请假没去上课……。

雪乃自不用说，连八幡都鞠躬尽瘁地做事（？），不知是否因为这样，校庆终於达到了最高潮。然而，在准备最後的闭幕典礼时却出现问题。那就是应该在典礼上致词的执行委员长‧相模不见踪影。为了找到她，八幡所采取的方法是？

校庆结束了，侍奉社也恢复平常的样子。这个时候，学生会长‧城回巡前来。想让运动会更热闹！就是她的委托。三人提出的点子都缺乏新鲜感，迟迟无法下定论。这个时候，材木座和海老名被请来当智囊团。两人所想出的比赛究竟是？！