역시 내 청춘의 러브 코미디는 잘못됐다. 시즌 1

히키가야 하치만은 청춘에 대해 뒤틀린 생각으로 가득한 친구 하나 없는 외톨이다. 그러던 어느 날 하치만은 ‘고교 생활의 회상’이라는 작문 숙제 하나 때문에 봉사부에 입부하는 벌을 받게 되고. 거기서 교내의 유명인 유키노시타 유키노와 만나 서로가 닮은 존재라는 걸 깨닫게 되는데…

남에게 맞추는 데만 익숙했던 유이가하마는 친구인 유미코 앞에서 제 의견 하나 말하지 못하고 당하기만 한다. 중2병 환자인 자이모쿠자 역시 자신이 쓴 소설을 읽어줄 친구 하나 없는 외로운 처지이다. 하지만 유키노시타와 하치만의 도움으로 두 사람에게도 변화가 시작되고, 봉사부의 두 사람에도 새로운 친구들이 생겨난다.

하치만과 같은 반 친구인 토츠카 사이카라는 학생이 봉사부에 의뢰를 해 온다. 의뢰 내용은 테니스 실력이 늘도록 도와달라는 것. 그렇게 연습을 돕고 있던 중, 하야마 무리가 테니스 코트를 사용하려 하고. 결국 코트 사용권을 건 테니스 시합까지 벌어지게 되는데.

하치만의 반에 이상한 문자가 돌기 시작한다. 하야마 하야토의 세 친구에 관한 험담 문자가 돌기 시작한 것. 하야마는 사건을 원만히 해결하겠다며 봉사부에 의뢰를 해 오고, 봉사부는 범인을 찾기 위한 조사를 시작한다.

최근에 들어서 불량해진 2학년 F반의 카와사키 사키. 봉사부 부원들은 우연한 기회에 변해버린 카와사키를 원상태로 되돌려 놓아 달라는 의뢰를 맡게 된다. 그러던 중 하치만은 유이하가마의 정체에 대해 알게되고. 결국 상냥함으로 친절히 대하지 말아달라며 유이가하마를 밀어내 버리는데…

하치만과의 사건 이후 유이가하마는 더 이상 봉사부에 모습을 드러내지 않게 되고 히라츠카 선생은 둘만이 남은 봉사부에 신입 부원을 모집할 것을 명한다. 한편 유키노시타는 유이가하마의 생일을 통해 감사의 마음을 전하고 싶어하는데... 선물을 사기로 한 유키노시타와 하치만은 쇼핑몰에서 데이트 아닌 데이트를 하다 유이가하마와 마주치게 된다.

여름방학 합숙을 겸해 숲 속 학교 자원 봉사자로 인하게 된 봉사부와 하야마 무리는 친구들에게 따돌림 당하고 있는 소녀, 츠루미 루미를 발견하게 된다. 루미와의 대화를 통해 루미의 마음을 읽은 봉사부와 하야마 무리는 어떻게든 루미를 친구들과 사이 좋게 만들어 주기로 마음먹는다.

합숙 두 번째 날 여전히 루미는 친구들과 어울리지 못하고 혼자만의 시간을 갖고, 하치만은 그런 루미를 위해 하나의 계획을 생각해낸다. 문제를 해결하는 게 아닌 문제 자체를 없애버리겠다는 하치만의 계획. 하지만 계획은 생각과는 다른 방향으로 흘러가 버리는데…

유이가하마와 함께 불꽃놀이를 보러 나온 하치만은 거기서 유키노시타의 언니, 하루노를 만나게 된다. 하루노와의 대화를 통해 과거 자신을 친 차량에 유키노시타가 타고 있었음을 알게 되는 하치만. 알면서도 모른 척했던 유키노시타에게 실망한 하치만은 그런 자신에게 처음으로 실망감을 느끼고, 그렇게 여름방학은 끝이 난다.

불꽃놀이 이후 유키노시타와 하치만의 사이에는 여전히 알 수 없는 거리감이 존재한다. 그러던 중 문화제 실행위원으로 일하게 된 두 사람. 하지만 문화제를 준비하는 과정은 그다지 순조롭지 못하고, 생각하지도 못한 위기가 하나, 둘 발생한다.

피로 누적으로 유키노시타가 결석하자, 유이가하마와 하치만은 유키노시타의 집으로 문병을 간다. 오랜만에 제대로 얼굴을 보며 대화를 나누는 세 사람. 그렇게 어긋나기만 했던 마음도 조금씩 풀려간다. 이후 실행위원 모두의 노력 끝에 드디어 문화제의 막이 오르고, 모든 것이 순조롭게 진행된다..

문화제의 폐막을 앞두고 위원장인 사가미가 사라진다. 유키노시타와 친구들은 사가미를 찾을 때까지 시간을 벌기 시작하고, 하치만은 사가미를 찾아 헤맨다. 사가미를 찾아낸 하치만은 사가미에게 차디찬 말들로 상처를 주고, 그 사건 이후 학생들에게 미움을 받게 되는데...