Special: Stagione 1

Dopo essere stato investito da un'auto, Ryan comincia un ambito tirocinio e ha l'occasione per ridefinire se stesso in seguito a quanto è successo.

Kim incoraggia Ryan, che è intimidito, a non vergognarsi del proprio corpo alla festa in piscina di Olivia, dove entrambi stringono amicizie sorprendenti.

Karen aiuta controvoglia Ryan a cercare un appartamento, mentre Kim con entusiasmo si offre di aiutarlo a depennare un altro obiettivo fondamentale dalla sua lista.

Il tentativo deludente di Ryan di organizzare una festa d'inaugurazione per la casa rende più profonda la sua amicizia con Kim. Il nido di Karen non resta vuoto a lungo.

Lo shopping di Karen è interrotto dalle questioni urgenti della madre e di Ryan, alimentando il senso di frustrazione che deriva dal suo doppio ruolo di badante.

Mentre Ryan partecipa a una serata del poker tra amici, Karen si scatena con Phil a casa, godendosi la compagnia dell'uomo e un tramezzino al formaggio.

Un insolito appuntamento al buio fa riflettere Ryan sui suoi preconcetti e insicurezze. La storia tra Karen e Phil è messa alla prova da tensioni.

Tormentato dalla bugia che ha raccontato, Ryan decide di confessare la verità a colleghi e amici, ma finisce così per far sentire Karen tagliata fuori.