Trapped in a Dating Sim: The World of Otome Games is Tough for Mobs: Temporada 1

Leon reencarna no mundo do "jogo otome" que jogava, como o terceiro filho de um barão empobrecido. Enquanto tenta encontrar a felicidade como um mero figurante, recebe uma proposta de casamento terrível.

Leon começa oficialmente a frequentar a academia. Embora os interesses românticos que ele viu no jogo estejam presentes, por algum motivo a garota com quem eles estão não é a protagonista do jogo otome, mas sim uma garota que ele não reconhece. Leon sente que há algo estranho nessa situação...

Marie está sendo intimidada pelos seguidores de Angelica. Como os eventos não correspondem ao que aconteceu no jogo otome, Leon tenta obter informações sobre Marie.

Chegou a hora do duelo entre Leon e o grupo do Príncipe Julius. Todos apostam na vitória do príncipe, mas Leon não parece preocupado.

O duelo de Leon contra Julius e o melhor guarda-costas do reino começa. Por que Julius escolhe Marie em vez de Angelica? Seus sentimentos o levam a atacar Leon...!

Leon e seus amigos abrem um café no festival escolar. No entanto, a turma de Julius também abre seu próprio café, e uma garota misteriosa, tentando se aproximar de Leon, aparece diante de Olivia. Parece que vem confusão por aí neste festival escolar...!

Jilk participa da corrida de bicicletas realizada no último dia do festival da academia. No entanto, ele é atrapalhado pelos seguidores de sua ex-noiva e fica gravemente ferido. A situação se complica ainda mais e Leon acaba envolvido...

Olivia se vê encurralada por Stephanie. Enquanto isso, embora entenda que Olivia deva resolver a situação da caça aos piratas, ele opta por priorizar a eficiência e se envolve.

A tentativa de Leon de apoiar Olivia sai pela culatra. Ele tenta definir claramente o relacionamento deles como sendo entre mafioso e protagonista, mas... Enquanto isso, durante um duelo de espadas contra Brad, ele percebe a diferença na determinação de ambos.

A viagem escolar começa, e Leon segue para a ilha ao sul, onde o item que procura pode ser encontrado. Lá, ele encontra Angelica e Olivia em um santuário dedicado ao casamento, em um momento em que o clima entre elas ainda está estranho.

Leon abre caminho sozinho por entre a horda de monstros para resgatar Angelica. Enquanto isso, Chris e Olivia lutam bravamente ao lado dos outros estudantes no navio de passageiros, mas estão cercados pela frota do ducado...!

Forçado a enfrentar o Cavaleiro Negro, Leon, por meio de táticas astutas, consegue derrotar seu formidável oponente e submeter as forças inimigas à sua mercê. Esse feito lhe rende ainda mais fama e notoriedade no Reino de Holfort, e ele é nomeado Visconde.