Bookie: Temporada 1

Enquanto tenta recuperar as perdas de seus clientes, Danny se vê em posse de um dinheiro duvidoso. Após encontrar um velho amigo, Danny e Ray continuam sua busca desesperada pelo ator endividado, Charlie Sheen.

Após um confronto inesperadamente violento, Danny e Ray correm para apagar seus rastros, enquanto Hector busca fazer um acordo para ter um espaço na equipe. Mais tarde, o par tenta convencer um cliente desesperado a não saltar da beirada.

Enquanto a atividade paralela de Lorraine dá errado, Danny faz diversas apostas de alto risco que podem fazer seu negócio falir ou atingir o sucesso.

Forçados a aceitar uma aposta enorme, Danny e Ray tentam voltar atrás, enquanto Hector e Lorraine criam um empreendimento suspeito de xamanismo psicodélico.

Quando um cliente salda sua dívida com um estoque de joias roubadas, Danny e Ray usam a mercadoria para agradar as várias mulheres em suas vidas. Enquanto isso, o empreendimento xamânico ilícito de Lorraine ameaça atrapalhar a agência de apostas.

Depois do falecimento de seu amado tio Teddy, que o ensinou a agenciar apostas, Danny enfrenta Viggy, o filho afastado de Teddy, que fará tudo para conseguir sua suposta parte da agência de Danny.

A maior noite do mundo esportivo rende muito dinheiro a Danny e Ray, mas Hector comete um erro que ameaça o dinheiro e as vidas de todos.

Após um confronto violento, Sandy dá um ultimato a Danny: ou ele trabalha legalmente, ou vai perdê-la — e também sua família. Danny pede conselhos a uma celebridade de caráter duvidoso.