冴えない彼女の育てかた シーズン1

桜が舞い散る坂の上で、高校2年生の安芸倫也は白いワンピースの美少女に出会う。その出会いに運命を感じたオタク少年の倫也は、彼女をメインヒロインにした「最強ギャルゲー」を制作する事を決意する。そこで、美術部のエースにして超有名同人作家の澤村・スペンサー・英梨々と、学園一の才女にして超人気ラノベ作家の霞ヶ丘詩羽に協力を仰ごうとする。そんな中、あの時の「美少女」が意外な人物だったことが判明する。

あの日、運命を感じた美少女は、なんてことはないただのクラスメイト、加藤恵だった。「メインヒロイン」のイメージ像とは程遠い薄い存在感の恵に、倫也は途方に暮れてしまう。

ゴールデンウィーク明けまでに英梨々と詩羽を納得させる企画書を作る事になった倫也。そこで恵をミーティングに誘うが、恵はゴールデンウィークいっぱいは家族旅行で北海道にいると言う。ひとり、机に向かう倫也だが、全くはかどらず、時間ばかりが過ぎていく。そこへ、突如英梨々がやって来る。

霞ヶ丘 詩羽、その正体は、シリーズ累計５０万部突破『恋するメトロノーム』原作者、超人気女子高生ラノベ作家、霞詩子である。 次回作も期待されているのだが、全くプロットが進んでいない。 そんな彼女のもとに、編集部よりインタビューの仕事が舞い込む。乗り気ではない詩羽だったが、その相手が意外な人物であると知り……!?

ついにサークル活動がスタートした。英梨々は恵をモデルにしてキャラクターデザインを始めるが、全くキャラの立たない恵から二次元的メインヒロインをデザインするという作業に早速頭を抱えていた。そんな中、倫也が唐突に口を開く。

次回作の取材のため町田とともに和合市を訪れていた詩羽へ、『倫理君』からの着信が続く。気になりながらもその電話に出ることができない詩羽は、倫也との出会い、そして半年前の出来事を思い出していた。その頃詩羽を追いかけて和合市まで来た倫也は、二人の思い出の場所、ファミレス、駅前公園などを探しまわるが、ついに雨まで降り出して…。

夏コミを控え修羅場モードの英梨々に呼び出された倫也。原稿が遅れている原因が自分であるため手伝いを申し出るが、同人誌作りに関して素人である倫也に英梨々はストーリーを一緒に考えてほしいと言う。かくして原稿の読み合わせをする二人だが、英梨々の描く同人誌は十八禁で……。

キャラクターデザインの方向性を打ち合わせるため倫也の部屋を訪れた恵だったが、そこには夏コミ開始を翌日に控えて原稿を進める英梨々と手伝う倫也の姿があった。集中するふたりにサークルの打ち合わせはできないと感じた恵は、時間潰しのためリトラプをプレイし始めたのだった。そして翌日、倫也の"弟子"出海が出展するサークルスペースへ倫也と恵がやってきた。感激で胸をぎゅうぎゅうと押し付け倫也に抱きつく出海に、恵は少しの感情も込めずに言う。

走り去る英梨々にただ立ち尽くすことしか出来なかった倫也。自室で目が覚めた倫也は、目の前にいる詩羽に驚きの声を上げる。恵からの連絡に詩羽はすぐさま駆けつけたのだった。ふたりに英梨々とのやりとりを説明するが、大人げないと指摘され、このことが原因で英梨々はクリエイターとして活動できなくなるかもしれないと言われてしまう。サークル崩壊の危機を乗り越えようと思案する倫也に恵が告げた。

倫也、英梨々、詩羽、恵の4人がゲームでのお風呂遭遇イベントについて、ビデオ通話をしていた夜。 夏コミでの出来事からモチベーションの上がっている英梨々と、自分の新作小説以上に熱を込めてゲームシナリオに取り組む詩羽、ネット上でもステルス能力を発揮する恵だったが、時刻はいつの間にか0時半に。 本日のネット会議は解散して倫也は風呂へ向かうが、なぜかそこには下着だけを身に付けた従姉妹の美智留がいて……。

サークルの音楽担当として美智留を他のメンバーに紹介する倫也。だが、当の美智留はオタクへの興味を全く示さないばかりか、『痛い夢追っかけてないで、脱オタして現実見ようよ』と逆説得を始める始末。それでも美智留の才能に惚れ込んだ倫也は、必死にサークルへの参加を頼み込むのだが……。

ゲーム制作の進行が遅れている中、英梨々や詩羽には事情を明かさぬまま、『icy tail』のマネージャーも引き受けた倫也。彼の尽力により、ついに『icy tail』は初ライブを迎える。だがこのライブには美智留の知らない秘密があり……？