ゴシップガール シーズン5

夏休みをＬＡで過ごすセリーナは、監督のデヴィッド・Ｏ・ラッセルにアシスタントとして採用されハリウッドで働いていた。ハンプトンで休暇を過ごしていたダンは、ジェレマイア・ハリスと遭遇し、『ヴァニティ・フェア』に載る小説が「君の文体によく似ている」と言われる。

ドロータの妊婦健診に付き添うブレア。そこでドロータはあることに気付く。ネイトはＬＡの謎の女を忘れられずにいたが、その女に実家の前で遭遇する。チャックは街のチンピラに金を払って自分を殴らせている所をダンに止められる。

NYにセリーナとアイヴィーが戻ってくる。アイヴィーはまだチャーリーに成りすましていた。ダンは、チャックの協力で出版社を突き止めた。本の出版を差し止めるために、ノア・シャピロを訪ねる。だがノアは、自分が書いたと名乗り出ないダンに落胆する。一方ブレアは…。

ダンの小説「インサイド」の出版を記念してパーティーが開かれることになる。だがダンは友人たちの反応が怖くて、本のことを打ち明けられずにいた。エージェントのアレッサンドラに背中を押されて、いよいよ自分が書いたことを友人・家族に発表する。しかし……。

ダンの小説の映画化権を獲得するようにジェーンから命令されたセリーナは、渋々ダンと和解をして、映画化の話を持ち出す。だがダンのエージェントのアレッサンドラは、大物プロデューサーとの交渉を進めていた。

ダンは映画化に向けての最初の打ち合わせの席で、ジェーンから「インサイド」をミュージカル化する案などを提示され、帰ってしまう。だがそれはダンを脚本から降ろすための、ジェーンの計画だった。一方精神科医イライザに心を開きセラピーを受けるチャックだったが……。

チャックの謝罪以来、ブレアは動揺し、チャックの夢を見るようになっていた。ネイトはダイアナとの公私混同の関係に疑問を感じつつあり、数日、離れてみることに。その間、誰と付き合ってもいいと言われ、ネイトはチャーリーに接近する。

ネイトの会社に祖父のウィリアムが現れる。ウィリアムはネイトよりダイアナが注目されていることが気に入らず、ダイアナに編集長のイスをネイトに譲るよう迫る。それがイヤなら、3日以内にゴシップガールをつぶせと言われ、ダイアナはネイトに助けを求める。

マックスはアイヴィーが金を払わなかった時のための保険として、セリーナと付き合うことにする。そのことを知ったアイヴィーはキャロルに金の催促をするが、肝心の銀行口座がシシーの手によって、引き出せなくなっていた。

ブレアは、NYに帰ってきたルイに連絡できずにいた。いよいよ結婚中止か、とマスコミが騒ぎ出し、パパラッチに追われたブレアは、安全な場所を求めてダンのロフトに避難する。

チャックは、ブレアが自分を避けるようになったことが不思議でならなかった。そしてルイもまた、ブレアが最近こっそり家を抜け出すので、浮気しているのではないかと疑惑を募らせていた。チャックとルイは2人で協力して、ブレアの行動を探る。

結婚式を数日後に控えたブレアのバチェラー・パーティーが開かれようとしていた。ベアトリスはブレアに協力するフリをして、ある計画を企てる。一方、ネイトはゴシップガールとある取引をする。

ブレアとルイの結婚式当日。ネイトとダンは、チャックが何かやらかすのではないかと心配になって電話する。一方、ジョージーナにはある企みがあった。

披露宴会場ではセリーナがブレアを捜し回っていた。そんな時、チャックの携帯にエンパイアホテルの警備員から「ブレアが来た」と連絡が入る。

年に一度のバレンタインデー。ブレアはハネムーンから独りで帰国する。一方、ネイトはローラをデートに誘えず困っていた。

バレンタインのパーティー以来、ブレアとセリーナは冷戦が続いていた。ブレアは「ダンとはただの友達」と主張し、何でもないことを証明するために、あえてダンに会いに行くが……。

ブレアは、婚前契約に穴を見つけたサイラスが、契約を覆せるのではないかと期待する。その話を聞いたチャックは……。

アッパー・イースト・サイドから相手にされないアイヴィーに、ウィルは報酬をくれれば力になると持ちかける。一方、ダンとブレアは、なかなか２人きりになれる機会がなく……。

セリーナは、イット・ガールとして世間から注目される生活から解放されたくて、次のイット・ガールを捜していた。彼女が白羽の矢を立てたのは……？

イット・ガールとして注目され始めたローラの元に、オーディションの話が舞い込む。服を借りに行った際、ゴシップガールをバカにする発言をしたローラに対しセリーナは……。

「ニューヨーク・マガジン」の格付けチャートで高評価を受けたダンと、下位にランクインしたブレア。さらに公立図書館若獅子賞にノミネートされたダンと比べて、自分に対する世間の評価が低いことを気にするブレアは、ダンの祝賀パーティーで注目されるためにある作戦に出る。

ネイトはダイアナの部屋から盗んだ手帳をチャックと一緒に調べるが、中身が暗号らしきもので書かれていて、解読できない。ネイトはプロに頼もうと言うがチャックは適任者を思いつき、早速出かけて行く。向かった先はブレアの家。

ダンはローマ行きをチャックへの嫉妬のせいで断ったことをブレアに知られ、もう一度考え直すよう説得される。そこでダンは、先方と話し合い、ブレアを連れてローマに行くチャンスを得る。それには2人揃っての面接が必要だったが……。

ゴシップガールの投稿に対しブレアは、手下たちを使って被害を最小限に食い止めようとする。セリーナもゴシップガールにメールするのだが……。